Per questa tradizionale manifestazione la cittadina vicentina viene anche soprannominata “la città degli scacchi”. Come per la Rocca di Asolo, la storia di questi luoghi si perde nella notte dei tempi. Una lunga teoria di castellieri punteggiava ogni altura a dominio di quella che fu la più importante via di comunicazione paleo-veneta, che attraversava trasversalmente il Veneto proprio a ridosso della prima fascia collinare pedemontana. In epoca romana, a dimostrarne l’importanza, la via “Marostegana”, meglio conosciuta come “strada della lana”, da Padova puntava direttamente sulla cittadina dominata da un Mansio o forse un Castrum, porta d’accesso verso l’altopiano di Asiago.

Alla luce della mancata smilitarizzazione del castello, lo stesso Ezzelino dovette impegnarsi per la riconquista. Alla sua morte i padovani s’impossessarono del territorio bassanese e del castello di Marostica, per poi cederlo agli Scaligeri. Passò di mano, per avvenimenti politici o guerreschi, a tutte le signorie dominanti in quell’effervescente sprazzo di storia tra feudalesimo e liberi comuni. Infine, dal quattrocento, con il dominio di terra della Serenissima perse ogni importanza militare e, come tutte le cittadine murate dell’alto Veneto, divenne un importante centro agricolo e commerciale. Nonostante ciò, il castello superiore venne assediato e ridotto a rudere dalle truppe imperiali della Lega di Cambrai.